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Le cose da vedere a Radda sono un'amministrazione, una fortezza, una chiesa e un convento — e tre delle quattro stanno fuori dalle mura.

Il Palazzo del Podestà è l'argomento che il paese porta su di sé. Costruito nel Quattrocento, quasi distrutto nel 1478, ricostruito, ampliato nel Settecento con il secondo piano e le carceri, sede del Capitano della Lega del Chianti per quattrocento anni e sede comunale dal 1865. Sulla facciata sono murati cinquantuno stemmi.

La Propositura di San Niccolò gli sta di fronte, sopraelevata in cima a una scalinata. Di origine romanica, gravemente danneggiata nell'ultima guerra, e dotata nel 1926 della facciata che non aveva mai avuto — insieme alla piazza sottostante e alla fontana pubblica da cui l'acqua scaturisce da una bocca di leone.

Volpaia è quella per cui vale l'auto. Un borgo fortificato del XII secolo a 617 metri, che nel 1478 cacciò la guarnigione senese e mandò a Firenze prigioniero il commissario nemico. Al suo interno sta la Commenda di Sant'Eufrosino, costruita fra il 1443 e il 1460, monumento nazionale e più importante edificio rinascimentale del Chianti.

E sotto il paese la Casa Chianti Classico, nel convento settecentesco di Santa Maria al Prato: un percorso sensoriale, una mostra permanente su tre secoli di confini del Chianti e un Neri di Bicci del 1474 nella chiesa.